梁上会失败很多人都把原因归结于宋江，然而事实上宋江只不过是个替罪羊而已。梁山失败的原因主要是以下几点：
一、宋江等人没有看清起义的本质，宋江打出了“替天行道”的口号，他们被朝廷里的奸邪小人逼迫，上山为寇，因此他们痛恨的只是贪官污吏，并不是大宋朝廷。宋江也一直在强调宋徽宗的正统地位，他们认为只要肃清了朝廷里的贪腐势力，自己就可以风光的返回朝堂，对朝廷抱有极大幻想。但是贪腐的根源在于大宋朝廷，是腐朽的朝廷孕育出了这群人，如果不推翻朝廷，只为了肃清贪腐，根本是治标不治本。
二、梁山内部并不团结，以宋江为首的很多领导人都是地主阶级，并不是真正的劳苦大众。他们原来生活富足，十分满足，只是因为遭遇变故才落草为寇。他们想的是拜将封侯、光宗耀祖，现在的行为是无奈之举；而广大群众想的只是填饱肚子而已，自然不可能是一条心。再说，梁山内部派系林立，是由很多山头的实力结合而成，并不可能真正的团结。
三、梁山的实力不行，梁山的实力虽强但根本不足以和朝廷抗衡，毕竟再厉害的贼寇也无法和国家机器相抗衡。之所以梁山前期可以压着朝廷打是因为朝廷有外敌顾及不了梁山，等朝廷剿灭外敌梁山还是要被灭的。
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