蒋介石战败后之所以会逃往台湾，主要是因为台湾的地理位置，战略地位以及经济条件。一九四九年四月，解放军通过渡江战役突破了长江的防线。到了九月份，解放军们就已经解放了湖南湖北等地方。当时蒋介石早就选好了后退的地方，一是西康，二是海南，三是台湾。但是当蒋介石发现四川的军队已经不行了，没有抗争的可能性了。靠这些无用之人，迟早自己会被拖累，所以蒋介石就放弃了西康这个地方。那就只剩下海南和台湾这两个地方了，地势情况和地理情况基本都相似，那为什么蒋介石选择台湾而不是海南呢？
原来是台湾海峡明显比琼州海峡宽了很多，而且孤零漂泊在海外，有明显优势。而且当时中国的海军和空军不是很强大，所以台湾海峡带来的难度实在太大了，解放台湾远远比解放海南来的困难。又因为台湾临近日本、关岛、菲律宾，都有美国的势力在里面，而海南临近的大多是英国和法国的势力，相对而言，还是台湾好守。
再加上，台湾被占领那么久，经济实力和工业基础相对于海南早就高出很多。尤其是二战以后，日本方面在台湾这个地方发展重工业，导致军事这方面的实力也比较强大。为蒋介石撤退到台湾这个地方增加了很多助力，又相比经济、工业、军事都十分落后的海南而言，真是多出太多了。更为重要的是，海南桂军的桂系与蒋介石有矛盾，而台湾则是没有其他复杂的势力，没有共产党。还有一点，台湾的地理位置十分重要，南北方面通东海和南海两大海域，是我国尤为重要的要道。
台湾的位置，形成了我国东南沿海的重要防护，阻碍了敌人想要探入沿海城市的方向，对我国东南海防方面真的是起到了非常大的作用。正是因为这点，美国想尽一切办法阻止大陆解放台湾，这样的话有利于美国实现对中国的封锁。蒋介石正是看中了这一点，因此成功的退守在了台湾这个地方。还有一点，台湾离南京也很近，可以节省时间撤退。综上所述，蒋介石选择了台湾作为最终的退守点。
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