老少通吃多情男
杰克-吉伦哈尔在好莱坞很红不光是因为表演事业，接连缠绕在他身上的绯闻也有很大一部分贡献。因为换女朋友太勤太频繁，媒体采访他时都想问，你现在是单着吗?
作为演员，杰克的情史可以从《死亡幻觉》算起，那时候他和剧组里一个歌手兼演员交往(或许是吉娜-马隆，她既演戏也唱歌)，但没有公开。
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| 玛吉-吉伦哈尔跟克尔斯滕-邓斯特在合演《蒙娜丽莎的微笑》时把她介绍给了弟弟 [保存到相册] |
2002年，经姐姐玛吉-吉伦哈尔介绍，杰克开始和克尔斯滕-邓斯特交往。那时候，他还算初出茅庐的新人，克尔斯滕已经是演过蜘蛛侠女朋友的红星。杰克当时很认真，想和克尔斯滕结婚，但女方始终不肯。两年多后分手。后来的消息说，克尔斯滕嫌杰克是个十足的乖乖仔，太不爱玩了，总想着结婚，跟她的性格截然相反。这次被甩似乎对杰克的打击很大。
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| 杰克被拍到和演员奥斯汀-尼可斯一起看球赛 [保存到相册] |
分手后一年，杰克凭《断背山》(2005)走向事业高峰。因为演戏太投入，曾一度被认为变成了同性恋。2007年，前好莱坞公关强纳森-贾克逊(Jonathan Jaxson)在网上爆料，杰克身边有男伴，而且已经多年，包括演员奥斯汀-尼可斯(两人在2005年前后拍过罗兰-艾默里奇的灾难片《后天》)。消息人士称，他们准备找代理孕母生小孩。
不过，同性恋传闻很快就被打破了。
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